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<title>Cramsche Regel</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cramsche Regel</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Cramsche Regel</b> ist eine von <a href="Donald_J._Cram" title="Donald J. Cram">Donald J. Cram</a> im Jahr 1952 aufgestellte empirische <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">stereochemische</a> Regel.<sup id="cite_ref-DOI10.1021/ja01143a007_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1021/ja01143a007-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie erlaubt eine qualitative Voraussage des stereochemischen Verlaufs einer <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">diastereoselektiven</a> <a href="Nucleophile_Addition" class="mw-redirect" title="Nucleophile Addition">nucleophilen Addition</a> von <a href="Metallorganische_Chemie" title="Metallorganische Chemie">metallorganischen Verbindungen</a> an eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung, die in α-Position ein <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">Chiralitätszentrum</a> mit drei <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> unterschiedlicher Raumerfüllung aufweist.
</p><p>Die Substituenten werden entsprechend ihrer Raumerfüllung als groß, mittel und klein bezeichnet. Ein Nucleophil greift dabei immer von der Seite mit der geringsten sterischen Hinderung an.
</p>
<dl><dd><span typeof="mw:File"></span></dd></dl>
<p>Die Regel ist in der <a href="Felkin-Anh-Regel" title="Felkin-Anh-Regel">Felkin-Anh-Regel</a> weiterentwickelt worden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-DOI10.1021/ja01143a007-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1021/ja01143a007_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Donald J. Cram, Fathy Ahmed Abd Elhafez: <i>The Rule of “Steric Control of Asymmetric Induction” in the Syntheses of Acyclic Systems.</i> In: <i>Journal of the American Chemical Society.</i> 74, 1952, S. 5828–5835, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01143a007">10.1021/ja01143a007</a></span>.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2018-12-28" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Cramsche_Regel&oldid=184140800">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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